Kwapisz nació recién estrenada la década de los años sesenta y en 1980 ya había encontrado su oficio: dibujante de cómics. Su debú tuvo lugar aquel año, en el lanzamiento único Homage to the Nose, editado por Richard N. Wayne. Marvel vio potencial en Gary cuando éste les llevó unas pruebas y, en 1983 le destinó a la serie Conan the Barbarian, donde se encargó de algunas portadas e historietas. Pronto se reveló, por su velocidad a la hora de dibujar, mejor fichaje para la revista en blanco y negro The Savage Sword of Conan, donde se incorporó aquel mismo año (a partir del número 91 original), llegando a firmar más de treinta historias en blanco y negro del cimmerio con sus lápices buscemianos y rotundos.

Al mismo tiempo, Gary pululó por otras editoriales durante los años ochenta: DC le contrató para New Talent Showcase núm. 2 en 1984, Eclipse, desde 1987, para Airboy y para inaugurar la serie New America. El joven dibujante también alojó un pin-up en Captain Optimist núm. 4, serie de 1988 de la editorial Fan-Atic Press, trabajó en el primer número de Moontrap, serie de 1989 de Caliber Press, y entintó dos episodios de Badger (de la extinta First, no publicados hasta 1990).

Volvió a Marvel justo antes de terminar la década de los años ochenta para entintar cinco números de la serie Marvel Comics Presents, para a elaborar varias ilustraciones “bárbaras” destinadas al magazín Conan Saga, y para dibujar el núm. 8 de la serie “Epic” Doctor Zero. Durante el año siguiente, 1990, Gary intervino en la graphic novel o libro de cómics: Ka-zar. Guns of Savage Land, así como en el núm. 16 de la serie What if?, en una aventura en la que aparecían Conan y La Patrulla-X (en España estos tebeos fueron publicados dos veces, en la serie ordinaria que tradujo todos los What if…? de los volúmenes 1 y 2 americanos, y en el libro de cómics compilatorio What if? Conan el Bárbaro)

Los circunstanciales encargos que otras editoriales hicieron a Kwapisz a comienzo de los años noventa (entintó, en 1991, ocho números de la serie de DC Hawkworld, y también el lanzamiento Web Annual de la pequeña editorial Impact, en 1992), no le apartaron de Marvel y fue cosechando renombre en series como Moon Knight, en 1992, y Punisher War Journal, una docena de números de 1993. Desde entonces pudimos ver su trabajo diseminado por varios sellos editoriales: en 1995 se le vio por Tekno Comics, como portadista del núm. 5 de Lost Universe, y por Image, ubicando un pin-up en el Angela Trade Paperback. La última vez que dibujó a Conan corría 1996, en la colección que constituyó el canto de cisne de las aventuras en blanco y negro del cimmerio (una historieta de Conan the Savage núm. 7).

También le vimos por las series de McFarlane Spawn en los noventa y durante el cambio de siglo se ha dedicado a ilustrar libros, cartas y juegos de rol. Él se había iniciado pronto en los juegos, pues en 1976 ilustró Eldritch Wizardry Supplement III, un clásico de la Dungeons & Dragons, editado por TSR; durante la segunda mitad de los años noventa le vimos ilustrando el Culturebook: Hourani de NeverWorld y el tomo de The NeverWorld de ForEverWorld Books.