7-X-1950 · Newark · Essex (NJ) · Nueva Jersey · 
Debutó a los 19 años como asistente del dibujante Gil Kane. Aprendió los fundamentos del oficio como ayudante de Wally Wood, Gray Morrow y Neal Adams, sucesivamente. En 1972, DC lo contrató para dibujar historietas cortas. En 1973, firmó su primera historieta larga en la cabecera Sword of Sorcery. En 1974, publicó la primera aventura de Cody Starbuck. Con ella creó el prototipo de una estirpe de héroes hedonistas y cínicos que perfeccionó posteriormente. A fines de los setenta, era un autor de culto entre los aficionados al subgénero de la space opera (entre otros títulos, por su adaptación de la película Star Wars). En 1983, imprimió un giro a su carrera con la serie American Flagg, una distopía futurista compleja, sofisticada y controvertida.
A continuación se labró justa fama de creador ingenioso y brillante redefiniendo con éxito viejas creaciones de la historieta y de la literatura pulp. En 1986, firmó una obra maestra con The Shadow. En 1988, remodeló las andanzas de un célebre piloto de la II Guerra Mundial con los tres episodios de Blackhawk. Con Twilight (1990, serie limitada con dibujos de José Luis García López) e Ironwolf (1992, novela gráfica dibujada por Mike Mignola) imprimió un sesgo adulto a toda la línea de personajes futuristas del Universo DC. Además, firmó algunas joyas en la línea "Otros mundos" de DC, como Batman/Houdini, El hijo de Superman o Batman: Oscuras alianzas.
En las primeras décadas del siglo XXI firmó alguno de sus trabajos más controvertidos, como Satellite Sam (2013), The Divided States of Hysteria (2017) o Hey Kids! Comics! (2018).
Aparte de su trabajo en la industria de la historieta, Chaykin ha ejercido de guionista televisivo en series como Flash o Mutant X.
