Formado en Harvard, donde obtuvo un grado en English Literature and Visual Arts.
En el cómic, su primer trabajo destacado fue en la serie Green Arrow / Black Canary, pero llamó más la atención a su paso por Wonder Woman, cuando esa serie fue remozada con ocasión de los wide New 52 en 2011, en la que colaboró con Brian Azzarello. El estilo de Chiang al parecer atrapaba la atención de los jóvenes lectores de cómics y fue seleccionado para aportar ideas para crear personajes para la televisión (el canal Syfy).
Uno de sus mayores logros fue el trabajo junto a Brian K. Vaughan para Image Comics, Paper Girls, con el cual Chiang ganó un premio Eisner en 2016 como mejor dibujante. La serie sería luego adaptada a la televisión en formato de serie (Prime Video). Con posterioridad, ha trabajado ocasionalmente en muchos tebeos de DC o Image, y en el final de 2021 sorprendió a todos con una obra como autor completo, Catwoman: Lonely City.
También labora com ilustrador para empresas como GQ Magazine, Lucasfilm, Warner Animation, Dynamic Forces Entertainment o ACLU.
