Crook no siempre dibujó cómics, pasó casi doce años dibujando carátulas e imágenes para videojuegos deportivos.
Luego se incorporó a la industria del cómic (con la obra Petrograd, para Oni Press) y ha trabajado en series como Witchfinder, Badblood, B.P.R.D. Hell on Earth, 6th Gun y Harrow County.
Mereció un premio Russ Manning en 2012.
También es músico.