26-IV-1966 · Brooklyn · Nueva York · Nueva York · 
Pese a ser de Brooklyn, pasó su infancia en Inglaterra, pero se trasladó a Connecticut debido al trabajo de sus padres. Su madre era historiadora y su padre fue famoso de niño por haber participado en el concurso Quiz Kids con enorme éxito.
El joven Kupperman siempre estuvo fascinado por las tiras de los periódicos. Las leía con gran pasión y se decidió a hacerlas, de hecho publicó una siendo muy joven en el Washington City Paper. Con el paso del tiempo se hizo profesional y muy prolífico: The New Yorker, The New York Times, LA Weekly, The Wall Street Journal, Screw, Fortune, The Independent on Sunday, The Believer... También ha participado en antologías de historietas como Hotwire, Snake Eyes, Zero Zero, Hyena, Hodags and Hodaddies, Blood Orange, Rosetta, 106U y otras.
Sus series más conocidas son Snake 'n' Bacon's Cartoon Cabaret, iniciada en el año 2000; Tales Designed To Thrizzle, publicada por Fantagraphics desde 2005; el premio Eisner de 2013 por "Moon 1969: The True Story of the 1969 Moon Launch" (historieta aparecida en Tales Designed to Thrizzle Vol 2. 8), y fue aquel mismo año cuando comenzó a dibujar una biografía de su padre, que se publicó en 2018, obteniendo el galardón Publisher's Weekly Best Book of the Year.
