Hijo de una familia dedicada a la explotación del petróleo pero con mucha facilidad, Butler demostró desde niño gran facilidad para el dibujo humorístico. No dejó de dibujar cuando se incorporó a filas, tras la entrada en la guerra de Estados Unidos y él formó parte de las tropas que desembarcaron en apoyo de los Aliados en una Europa. Butler era ayudante de campo del general Charles P. Summerall, que comandaba la First Field Artillery Brigade, First Division. El humorista, que llegaría a capitán, entendió que un modo de elevar la moral de la tropa pasaba por hacer una versión jocosa de las vicisitudes por las que pasaban los soldados así que comenzó a hacer viñetas que se publicaban en la prensa de trinchera, concretamente en The Observer.
Tral el final de la guerra, Butler realizó más viñetas y tiras cómicas sobre la vida en el frente. Que fueron recopiladas en antologías con gran éxito desde 1928 aludiendo, irónicamente, a la felicidad de aquellos días ("Happy Days!").