Hijo de cómicos, del vodevil, estudió en Manchester (new Hampshire) y decidió ser dibujante. Basándose en los vecinos de su barriada y de personas que conoció en la universidad creó una serie de historietas que luego daría lugar a la popular serie de Archie en MLJ Comics.
Montana dibujó cómics para las cabeceras Pep Comics, Archie y también la tira cómica Archie para la prensa, en la cual estuvo ocupado durante 35 años, apareciendo en cientos de periódicos del país.