15-I-1919 · Cedar Rapids · Linn · Iowa · 
Nacido en Cedar Rapids, Iowa el 15 de enero de 1919, el padre de Wingert era un impresor escéptico con los artistas que esperaba que su hijo trabajara con él. Pero un maestro de arte de la escuela secundaria ayudó a Wingert a obtener una beca de tres años para el Instituto de Arte John Herren en Indianápolis a partir de 1937. Mientras estudiaba, Wingert decidió que trabajaría en la ilustración.
Wingert se graduó en 1940 y fue llamado a filas en febrero de 1941. Después de pasar un año en Luisiana con la 34ª División de Infantería, fue enviado a Irlanda en 1942. Wingert envió muestras a la revista de la Armada Stars and Stripes, que acababa de crearse. Después de ver publicadas varias de sus caricaturas, Wingert solicitó el traspaso a Stars and Stripes y se trasladó a Londres. Aquí pasó el resto de la guerra y creó su personaje principal Hubert" un GI sin afeitar, bajito y regordete, desconcertado y despeinado, popular entre los soldados desplegados. Hubert comenzó como una ilustración y más tarde se convirtió en una tira regulat.
Wingert hablaba con otros soldados y esta experiencia compartida y colectiva de estar en el ejército le brindaba las ideas. En el prólogo de una compilación de Hubert publicada en 1955, Wingert explicó: "El ejército es un lugar maravilloso para que comience un caricaturista. No hay escasez de material y todo lo que tienes que hacer es un comentario humorístico sobre cómo te sientes personalmente acerca de cualquier situación dada en la vida militar y tienes un millón de otros tipos que sienten lo mismo que tú ".
Después del final de la guerra, Wingert regresó a los Estados Unidos y finalmente se estableció en Westport, Connecticut. William Randolph Hearst Jr., a quien Wingert había conocido durante la guerra, sugirió que enviara caricaturas a los sindicatos de Nueva York. King Features Syndicate aceptó Hubert como una tira diaria que debutó el 3 de diciembre de 1945. Wingert luego sugirió que quizás Hearst ayudó (sin que él lo supiera en ese momento) para lograr este contrato con King Features.
Wingert hizo la transición de Hubert a la vida civil y el 3 de febrero de 1946 agregó una tira dominical. Wingert volvió a visitar brevemente Europa con el ejercito cuando él y otros dibujantes, incluidos Gus Edson, Al Posen y Bob Montana, participaron en una gira de dibujos animados de USO en octubre de 1952.
A pesar de que, según los informes, Wingert empleó a algunos asistentes a lo largo de los años -comúnmente son nombrados Tex Blaisdell y Frank Johnson- siguió siendo la principal presencia artística en la tira hasta el final de su carrera. Dick Wingert murió el 24 de noviembre de 1993 en Indiana de un aneurisma.
