12-I-1929 · Richfield · Sevier County · Utah · 
Bess creció asistiendo a escuelas en Nevada, Oregon, Utah y Idaho. En 1947, se alistó en la Infantería de Marina y fue enviado al campamento de entrenamiento en San Diego, donde creó ilustraciones, carteles y gráficos para la Sección de Ayudas de Capacitación.
Después de un año de servicio en Corea despejando campos de minas, regresó a San Francisco el día que terminó la guerra. En 1954, fue enviado a Washington, DC, donde se convirtió en caricaturista y editor de dibujos de la revista del cuerpo de Marines Leatherneck, en cuya redacción conoció a Joanne Vaught. Los dos se casaron en 1955, viviendo en Arlington, Virginia. Bess continuó en Leatherneck hasta 1956, cuando dejó el ejercito con el rango de Sargento Mayor. En 1957, se mudó a Nueva Jersey. Después de un año como artista comercial en Filadelfia, se hizo cargo como director de arte de una compañía de tarjetas de felicitación en Cincinnati, Ohio. En su tiempo libre, realizaba caricaturas en revistas.
El 11 de septiembre de 1967, King Features Syndicate lanzó su historieta cómica Redeye (titulada en España La Tribu Terrible), sobre una extraña tribu india y que se orquestaba a modo de parodia del género wéstern en una época en que este era muy popular. Con Redeye en 400 periódicos estadounidenses y traducciones a quince idiomas, el éxito de la tira le permitió trasladarse en 1970 a Idaho.
Continuó escribiendo y dibujando Redeye hasta 1988, cuando cayó enfermo, datándose su última tira el 21 de mayo de 1988. Murió el 24 de noviembre de 1989, momento en el que el proyecto pasaría a manos de Bill Yates (guión) y Mel Casson (dibujo). Casson se haría cargo de ambas funciones a partir de 1999 al enfermar Bill Yates, continuando la tira en solitario desde 1999 hasta su propia muerte en mayo de 2008.
La tribu Terrible fue especialmente popular en Europa, sobre todo en la revista Tintin entre 1969 y 1990. En España fue publicado por Jaimito de Editorial Valenciana y en diversas revistas de Editorial Bruguera.
Bess recibió el Premio al Mejor Trabajo Cómico Extranjero de 1976 en el Festival Internacional de Cómics de Angulema.
